Петропавловский епархиальный мужской монастырь Раненбургская пустынь имеет давнюю историю.
В феврале 1703 года Петр I подарил своему сподвижнику А. Д. Меншикову Слободское Рязанской губернии, устроил там крепость и переименовал в г. Раненбург (Ораниенбаум).
По одной из легенд, Петропавловская пустынь возникла на том месте, где на царя напали разбойники. 18 (5 по ст. ст.) июня 1711 года князь А. Д. Меншиков испросил у митрополита Рязанского Стефана Яворского благословение на устроение Раненбургской Петропавловской пустыни «для богомолья о здравии Царского Величества и для поминовения родителей». 13 июля (30 июня по ст. ст.) 1711 года разрешительная грамота была получена.
28 июля 1712 года был освящен первый деревянный храм во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла. Это был подарок князя А. Д. Меншикова к сороколетию Петра I. В этот период к обители приписано 12 монашествующих и священник иеромонах Тихон.
Царь в ответ подарил Петропавловской Пустыни часть своей библиотеки, посуду из Московского Кремля, две иконы в одной раме, с изображением апостолов Петра и Павла. В монастыре также хранился вызолоченный крест со святыми мощами, частицами ризы Господней, Древа Гроба Господня, частью ризы Пресвятой Богородицы – подарок князя Меншикова. Чудотворная икона Тихвинской Божией Матери – подарок сестер А. П. и Е. П. Буниных.
В 1728 г. А. Д. Меншиков попал в опалу. Он был лишен всех своих заслуг и почестей и сослан в Сибирь, первоначально побыв узником Раненбургской крепости. Лишившись покровителя, пустынь долгое время пребывала в бедности.
Строительство монастыря продолжалось двести с лишним лет – на пожертвования прихожан и собственные доходы обители.
Насельники пустыни вели строгий иноческий образ жизни. Преподобный Иларион, затворник Троекуровский, пожелав вступить в монастырь, выбрал именно Петропавловскую пустынь. Паломники со всей России шли в Петропавловскую пустынь к чудотворной иконе Тихвинской Божией Матери и святому Тихвинскому источнику.
К концу XVIII-началу XIX века в монастыре было четыре храма, каменные братские корпуса, ледник с квасоварней, 3 гостиных корпуса, кузница, мастерские, воскресная школа и др. Его окружала ограда протяженностью 563 метра с шестью башнями. Содержались 4 сада, две мельницы, пасека. Была устроена церковно-приходская школа на 30 человек.
Во время Первой Мировой войны в Петропавловской пустыни размещался лазарет для раненых воинов, ухаживали за больными монахи и послушники. 3 иеромонаха и 18 послушников записались в армию добровольцами.
29 июня 1925 года по решению Раненбургского уездного исполкома пустынь была ликвидирована. Церкви разграблены, частично взорваны,. Монахи разогнаны, многие из них были приговорены к различным срокам заключения. Собор использовали для хранения зерна, церковь Успения Божией Матери – как клуб, монастырские кельи переоборудованы под гаражи и мастерские, ограду монастыря с башнями разобрали на кирпич для строительства цеха крахмального завода г. Чаплыгина. На месте Петропавловской пустыни возник поселок Рощинский при центральном отделении совхоза «Раненбургский».
19 декабря 1998 года на сходе жителей поселка Рощинский было принято решение о создании церковного прихода во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла на месте порушенного монастыря. С этого началось восстановление обители, официально утвержденное решением Священного Синода от 6 октября 2003 года, которым приход был преобразован в Петропавловский мужской монастырь. В декабре 2005 года монастырю возвращена Тихвинская икона Божией Матери, сохранившаяся в Архангельской церкви с. Кривополянье.