Свято-Троицкий монастырь был основан в 1621 году на северной окраине Лебедяни Тамбовской губернии (ныне Липецкой области). Весной 1680 года ему был прсвоен статус домового патриаршего. Из зданий, уцелевших от пожара, бывшего в 1764 году, сохранились две каменных церкви: пятиглавая Троицкая соборная и одноглавая Успенская. Все здания, находящиеся внутри монастыря, были обнесены каменной оградой из красного кирпича.

В экономическом отношении состояние монастыря в то время было вполне обеспеченное. Троицкая обитель владела значительными земельными угодьями, двумя водяными мельницами на реке Дон, богатым рыбой прудом, двумя садами, имела свое подворье в г. Москве. Монастырь считался очень богатым.

По свидетельству современника, «в истории лебедянской обители тесно переплетены реальные факты и легенды. Виной тому во многом сильный пожар 1764 года, уничтоживший всё сколько-нибудь значительное и, в том числе монастырский архив. Монастырь был упразднен. Его земли, леса, села и деревни перешли в ведение Коллегии экономии. Лишь через четыре года Священный Синод, по ходатайству епископа Воронежского святителя Тихона, поражённого явлением чудотворной иконы Пресвятой Троицы, включил упразднённый лебедянский монастырь в число заштатных монастырей на своём продовольствии без возвращения ему прежде принадлежавших имений. В 1874 году здесь снова была открыта архимандрия с переводом сюда бывшего ректора Тифлисской духовной семинарии архимандрита Валентина.

В 1876 году братия монастыря насчитывала 34 человека».

В 1917 году вся недвижимость, принадлежавшая монастырю в окрестных селах, была разграблена. Впрочем, в первые годы советской власти Троицкий монастырь еще воспринимался и охранялся как памятник истории и культуры, но монашествующие не имели права распоряжаться недвижимостью и утварью, а за пользование зданиями нужно было платить налог. В 1929 году монахов окончательно выселили, а на территории обители обосновалось Лебедянское бюро совхозов. С 1933 г. часть построек монастыря занял Лебедянский сельскохозяйственный техникум. Храмы пустовали и разрушались.

Спустя несколько десятилетий безбожия и гонений, вновь затеплилась монашеская жизнь в стенах Свято-Троицкого монастыря. По благословению Епископа Липецкого и Елецкого Никона летом 2005 года в обители поселились первые немногочисленные насельницы (монастырь стал возрождаться уже не как мужской, а женский).

В июне 2006 года начал действовать Троицкий храм, в котором ежедневно совершается полный чин Богослужения.

К сожалению, другие храмы, а также колокольня на территории монастыря не действуют, т. к. требуются очень большие капиталовложения для проведения восстановительных работ.