Губернские и уездные земства появились в России в соответствии с широкомасштабной программой реформ царя Александра II на основе законов, принятых в 1864 году. Разделённые на три сословные группы, землевладельцы, торговцы и промышленники, обладающие недвижимым имуществом определённой ценности, а также сельские общества получили право избирать из своей среды в уездные земские собрания на три года представителей, которых называли гласными. Несмотря на то, что по законодательству преимущество получали местные дворяне-помещики, земские органы самоуправления выражали интересы различных слоёв населения уездов и городов.
В ведении земств находился широчайший спектр вопросов, связанных с уездным хозяйством, торговлей, промышленностью, назначением местных налогов и сборов, здравоохранением, просвещением, устройством и содержанием благотворительных учреждений. В земствах служили врачи, учителя, статистики, агрономы, ветеринары. Для содержания земских учреждений, а также их служащих был введён специальный налог – земский сбор.
Ежегодно гласные собирались на несколько дней для общего руководства делами уезда, подводили итоги экономического и социального развития за минувший год, утверждали бюджет на новый хозяйственный период, обсуждали большие и не очень проблемы края и его жителей.
Выборы гласных Лебедянского земства впервые проводились в уезде 26, 27, 28 и 30 июня (8, 9, 10 и 12 июля по нов. ст.) 1865 года. Было избрано 30 депутатов. Первое собрание гласных состоялось 21 сентября (3 октября по нов. ст.) этого же года в Лебедяни. На него прибыли 29 избранных представителей разных сословий.
Огромную роль в становлении Лебедянского уездного земства и организации его деятельности принадлежала генерал-лейтенанту князю Виктору Илларионовичу Васильчикову, который неоднократно избирался гласным, начиная с первых выборов 1865 года, исполнял обязанности секретаря уездного земского собрания. Виктор Илларионович многое сделал для развития системы образования, долгое время занимал должность председателя училищного совета. Он ставил вопрос о введении всеобщего начального образования в сёлах, способствовал открытию мужской прогимназии в городе, опекал Трубетчинскую школу, открытую в 1870 году.
Первоначально земская управа размещалась в съёмном помещении, аренда которого обходилась в 600 рублей в год. И только в 1874 году для земства в Лебедяни построили прекрасный двухэтажный дом на углу улиц Христорождественской (ныне улица Мира) и Первой Набережной (ныне улица Ленина).
Социальная направленность в деятельности Лебедянского земства проявлялась в первую очередь в его заботе о развитии народного образования и системы здравоохранения в уезде.
Также важной стороной деятельности земства являлось формирование системы медицинской помощи населению. Для организации этой работы уезд делился на участки. Каждым участком заведовал врач, приглашаемый земством. Помощниками земских врачей были фельдшера и акушерки. Для приёма амбулаторных больных и лечения их в стационаре в каждом участке создавалась земская больница. Лечение и содержание больных, как правило, было бесплатное. В 1870 году на весь Лебедянский уезд имелось всего два медицинских участка, в 1875 году их стало 3. На одного врача в 1870 году приходилось 47500 жителей уезда.
В городе земство в 1885 году купило у купца Николая Александровича Проскурнина двухэтажное здание, где была размещена больница и аптека. И сегодня здесь располагается Лебедянская межрайонная больница.
Совместная деятельность земства и городской думы Лебедяни привела к реализации таких значимых для нашего края проектов как строительство железобетонного моста через Дон, учреждение мужской прогимназии затем преобразованной в гимназию. Также органам местного самоуправления удалось добиться строительства железной дороги по территории уезда.