Первое письменное упоминание Лебедяни в документах как сельца Лебедянское городище Данковского уезда, которое принадлежало московскому дворянину Н. Д. Вельяминову относится к 1605 году. Упоминалось сельцо в связи с тем, что после воцарения на русском престоле Лжедмитрий I отобрал у попавшего в опалу Н. Д. Вельяминова и пожаловал Лебедянское городище с землями своему приближенному Б. И. Сутупову.

Предположительно в 1608 году Лжедмитрий II («тушинский вор») вернул Н. Д. Вельяминову его данковское поместье с сельцом Лебедянское городище. Но новый хозяин попал в опалу, и его поместье в августе 1612 года получил князь Г. П. Ромодановский. Скорее всего, князь так и не успел вступить во владение «... в Донковском уезде селцом Лебедянским городищем с деревнями и слободками и со всими угодьи...», так как предположительно после октября 1612 года начался процесс превращения Лебедяни в «служилый город», переход его из частного владения в государственное подчинение. Здесь разместился гарнизон из «приборных» чинов (казаков, стрельцов и пушкарей), которые стали заниматься обустройством крепости вокруг сельца.

Статус государственного города города Лебедянь получила в период между 1 сентября 1613 года и 22 апреля 1614 года. Именно в этот промежуток времени в Лебедянь был назначен первый воевода Л. А. Кологривов, и она, таким образом, стала военно-административным городом, городом-крепостью.