История современного города Чаплыгина Липецкой области прослеживается с XVI в., когда на Рясском поле – окраине бывшего Рязанского княжества, на слиянии рек Становой, Мостковой, Ягодной и Гущиной Ряс – стоял сторожевой пограничный пост, следивший за передвижением татарской конницы по Ногайскому шляху.

В XVII в. на этом месте появляется населенный пункт – с. Слободское, которое упоминается в документах 1638 года как слобода Усть Становых Ряс, основанная служилыми людьми из г. Козлова (ныне г. Мичуринск Тамбовской области).

Село не осталось в стороне от преобразовательной деятельности Петра I. Проезжая на корабельные верфи из Москвы в Воронеж царь часто останавливался в Слободском, где в 1695 году для него были построены два хоромных брусчатых строения в один апартамент. После возвращения из Европы Петр I построил здесь крепость Ораниенбург по всем правилам фортификации. Будущий император собственноручно сделал ее чертеж, подписав название фортеции и бастионов, получивших названия пяти органов чувств – «видение», «слышание», «обоняние», «вкушение», «осязание». В 1702 году он подарил ее своему сподвижнику А. Д. Меншикову за взятие Нотебурга в ходе Северной войны (1700-1721).

По иронии судьбы в 1727-1728 годах владелец крепости стал ее первым узником. Так открылась новая страница в истории крепости Ораниенбург как места заточения знатных особ: в 1730-1735 годах здесь находился князь С. Г. Долгорукий (1697-1739) с семьей, а в 1744 году – свергнутый император Иван V Антонович (1740-1764) с родителями.

С 1737 года крепость и с. Слободское переданы в казну и определены в конюшенное ведомство для устройства конных заводов. Высочайшим указом Екатерины II от 16 сентября 1779 года село Раненбург (обрусевшее название Ораниенбурга) становится уездным городом Рязанской губернии. 31 марта 1781 года город получает свой герб.

В XIX в. город бурно строился и развивался, становясь постепенно крупным торговым центром Рязанской губернии. Главным предметом торговли было зерно. Развивалась и промышленность: работали табачная фабрика купца Оловникова, спичечная фабрика купца Калашникова, мыловаренные заведения. В 1896 году через Раненбург прошла железная дорога, которая соединила его с Москвой, что способствовало увеличению торговли.

В 1854 году открылось мужское городское приходское училище, в 1870 – женское училище, преобразованное в 1903 году в женскую гимназию. 5-9 сентября 1865 года прошло первое заседание земского собрания.

С конца XIX  века в городе издавалась уездная газета «Раненбургский телеграф». Действовала земская библиотека с читальным залом. Работал художественно-литературный клуб при Дворянском собрании.

К началу XX  века значительно изменился облик города – 14 улиц были замощены, керосиновые фонари были заменены на электрические, проведена телефонная сеть, начал действовать кинематограф. Население города составляло более 15 тыс. человек.

В годы Первой русской революции (1905-1907) в Раненбурге появились социал-демократические группы, занимавшиеся революционной пропагандой. Советская власть была провозглашена в городе 10 февраля 1918 года на I учредительном съезде Советов.

В 1928 году в составе Центрально-Черноземной области (ЦЧО) был образован Раненбургский район, который в 1934 году вошел в состав Воронежской, а в 1937 – Рязанской области.

В первой половине XX века появились новые предприятия. В 1932 году на территории табачной фабрики Оловникова заработал чугунолитейный завод, на базе кустарных артелей – объединения «Красный Октябрь», «Работница», выпускающие продукцию для населения. В 1948 году открылся агрегатный завод, строились крахмальный, кирпичный, молочный заводы, артель «Октябрь» была преобразована в швейную фабрику.

С 1948 года город носит имя родившегося здесь академика С. А. Чаплыгина (1869-1942), одного из основоположников аэродинамики, а район был переименован в Чаплыгинский. После образования 6 января 1954 года Липецкой области включен в ее состав. В 2005 году Совет депутатов города Чаплыгина принял новый герб взамен исторического герба уездного центра. В 2006 году на городской референдум выносился вопрос о возвращении городу исторического названия Раненбург. Однако поддержки он не получил.

В настоящее время ведущую роль в развитии экономики играет особая экономическая зона промышленно-производственного типа «Чаплыгинская», созданная постановлением администрации Липецкой области № 168 от 30 ноября 2006 года и предназначенная для размещения 16 предприятий различных отраслей промышленности на территории г. Чаплыгина (металлургической, нефтеперерабатывающей, машиностроительной и т. д.).

На территории Чаплыгина находятся 52 памятника архитектуры, состоящие на государственной охране. Сохранность застройки XVIII-XIX веков достигает 60 %. Помимо церковной архитектуры здесь представлены здания мужской и женской гимназий, духовного училища, жилые купеческие дома. Восстановлен дом А. Д. Меншикова; сейчас в нем размещен районный краеведческий музей.

В 2013 году в рамках празднования 375-летия города в Чаплыгине завершились работы по строительству одного из немногих на территории России конного памятника Петру I и А. Д. Меншикову.