Писатель В.Д. Яковлев родился в 1817 году в с. Березняговка (ныне Усманский район) в родовом имении.

Учился в Академии художеств и в главном педагогическом институте Санкт-Петербурга. Затем Владимир Дмитриевич преподавал в уездном Крестецком училище Новгородской губернии, в Андреевском приходском училище в Санкт-Петербурге. Его педагогическая карьера из-за проблем со здоровьем скоро закончилась.

В конце 1840-х годов В. Д. Яковлев путешествовал по Италии и свои путевые впечатления описал в ряде очерков, помещенных в журналах «Отечественные Записки», «Библиотека для чтения», «Современник», позднее в «Русском Слове», «Светоче», «Сыне Отечества» и других. В 1855 году он издал все ранее написанное им об Италии отдельной книгой «Италия. Письма из Венеции, Рима и Неаполя». Кроме того, опубликовал повести и очерки из жизни художников («Натурщица»), стихотворения оригинальные и переводные, критические заметки и воспоминания о жизни за границей. Много статей его помещено в «Справочном энциклопедическом словаре» А. В. Старчевского.

Неоднократно посещал Усманский уезд и г. Усмань. В начале 1860-х годов писатель ослеп. Последние свои произведения он уже не мог писать сам и диктовал своей жене.

Умер в 1884 году.