В 1896 году была открыта церковно-приходская школа в с. Каликино ныне Добровского района Липецкой области. В двух классных комнатах занимались учащиеся 1-3 классов. Занятия со всеми классами одновременно проводил учитель Владимир Ильич Пустынский .  

В 1918 году школа стала  начальной; перед Великой Отечественной войной - семилетней; в 1961 году - восьмилетней. В 1971 году построено двухэтажное здание школы по типовому проекту на 320  мест. С 1991 года – средняя школа.