Ныне существующая средняя школа № 2 с. Каликино Добровского района Липецкой области ведет свою историю с конца XIX века.

В 1896 году в Каликине тогда еще Лебедянского уезда Тамбовской губернии открылась церковно-приходская школа. В двух классных комнатах занимались учащиеся 1-3 классов. Занятия со всеми классами одновременно проводил учитель Пустынский Владимир Ильич.

С 1918 года школа становится начальной. Перед Великой Отечественной войной школа стала семилетней. Директором был назначен Каргальцев Анатолий Алексеевич. Учителя-мужчины уходят на фронт. Во время войны директором была Шахова Елизавета Ивановна, 1916 года рождения, и работала она руководителем до 1949 года, а затем учителем русского языка и литературы до 1971 года. В 1949 году она была награждена медалью «За трудовое отличие».

С 1949 по 1956 год директором школы работает Климентов Терентий Павлович. В 1956 году его сменил Трунов Александр Ильич, который возглавлял коллектив 34 года до ухода на пенсию в 1990 году.

Под руководством А. И. Трунова педагогический коллектив школы работал плодотворно и целеустремлённо, используя передовые методы и приёмы в обучении и воспитании учащихся. Много сил и труда им было вложено в распространение Липецкого опыта обучения.

В 1961 году школа стала восьмилетней. В это время в ней обучалось 630 учеников. Занятия проводились в 2 смены. Не было электричества, школа размещалась в отдельных, малоприспособленных зданиях. В 1963 году сделали пристройку к основному зданию, где обучались 3 старших класса.

В 1971 году построено двухэтажное здание школы по типовому плану на 320 мест на средства колхоза имени XXII партсъезда, которым руководил Иван Семенович Попов.

В 1990 году директором школы назначена Золотухина Нелли Николаевна. При ней школа была реорганизована в среднюю (1991).

С 2002 года школой руководит Оксана Яковлевна Прилепина.

Гордостью школы являются её выпускники: хирург Виктор Петрович Коняев, руководитель АО «Развитие» Виктор Петрович Шахов, учёный-агроном, председатель АО «Липецкоблбыт» Иван Фёдорович Востриков, капитан I ранга Николай Иванович Бритвин и многие другие специалисты.

За 125 лет работы школа стала школой жизни, радости и сотрудничества, творческой лабораторией педагогического мастерства.