Советский военачальник, генерал-лейтенант Е. А. Шиловский родился 3 декабря 1889 года (по др. источникам 1888) в родительском имении близ д. Савинки Лебянского уезда Тамбовской губернии (ныне Лебедянского района Липецкой области). Потомственный дворянин. Окончил Второй Московский кадетский корпус (1907) и Константиновское артиллерийское училище (1910), из которого выпущен подпоручиком. Служил в лейб-гвардии 1-й артиллерийской бригаде. В 1912-1914 годах обучался в Николаевской академии Генерального штаба, диплом которой получил в 1917 году. Со своей артиллерийской бригадой участвовал в Первой мировой войне, дослужился до чина капитана.

С 1918 года – в Красной Армии. Занимал должности сотрудника Высшей военной инспекции, начальника отдела штаба Народного комиссариата военных дел Украины. Летом 1919 года был арестован ВЧК по обвинению в сочувствии к Белой армии, но уже 30 сентября 1919 года освобожден.

Начальник оперативного управления, начальник штаба и (с 24 апреля 1921) временный командующий 16-й армией (1919-1921). 10 июля 1921 года назначен помощником начальника штаба Западного фронта. С 1921 года преподавал оперативное искусство в Военной академии РККА, был начальником учебного отдела и помощником начальника (1922-1928). Начальник штаба Московского военного округа (1928-1931). С февраля 1931 года – начальник штаба Военно-воздушной академии им. Н. Е. Жуковского. С 13 декабря 1935 года – комбриг. С января 1937 года – начальник штаба Академии Генерального штаба СССР. С 1939 года профессор. В 1940 году получил звание генерал-лейтенанта. С мая 1941 – начальник кафедры. В Великую Отечественную войну выезжал на Западный, Брянский, Центральный, Белорусский и Прибалтийский фронты для изучения опыта войны.

Награжден Георгиевским оружием (1915), орденами св. Анны 4-й степени с надписью «За храбрость» (1914), Ленина, Красного Знамени (четырежды), Суворова 2-й степени, Красной Звезды, медалями.

Умер от инфаркта в своём служебном кабинете 27 мая 1952 года. Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.

Личные качества и некоторые обстоятельства жизни Е. А. Шиловского вошли в русскую литературу. С 1921 года он был женат на Елене Сергеевне Нюренберг-Нееловой, которая после развода с ним в октябре 1932 года стала женой Михаила Булгакова. Евгений Александрович в 1936 году вступил в новый брак с Марианной Алексеевной Толстой, дочерью Алексея Толстого. Он считается прототипом литературных героев: в романе М. А. Булгакова «Мастер и Маргарита» – мужа Маргариты, в эпопее А. Н. Толстого «Хождение по мукам» – Вадима Рощина.