Будущий преподобный Иларион, затворник Троекуровский, родился в 1774 году в селе Нижние Рановы Рясы (Зенкино) Добринского уезда Рязанской губернии в семье зажиточных государственных крестьян-однодворцев. Можно предположить, что он родился 21 октября (ст. стиль), в день памяти преподобного Илариона Великого, в честь которого и был крещен.

Любимыми занятиями Илариона в детские годы были копание пещер и непрестанная молитва.

Примерно в 19-20 лет родители задумали женить Илариона. После долгого сопротивления он согласился, но желая избежать брачной жизни и обычных житейских занятий, притворился больным, сказав, что у него отнялась правая рука.

После женитьбы он 4 года жил в семье, затем тайно покинул семейное гнездо. Начал странствовать по святым местам, побывав сначала в Троице-Сергиевой Лавре, затем в Киеве и других обителях.
Вымолив со слезами согласие у жены, Иларион вскоре поступил в монастырь. Разные источники называют разные монастыри, но несомненно значительный «монастырский» период в жизни преподобного Илариона был связан с Петропавловской пустынью близ Раненбурга Рязанской губернии (ныне город Чаплыгин Липецкой области).

Настоятель монастыря Авраамий знал Илариона как благочестивого человека и с радостью принял его в число братии. Подвижник вел очень строгую жизнь, ни с кем не сближаясь, и все свободное время проводил в молитве. За это братия стала считать его гордым и возненавидела его. К тому же жена подвижника, требуя его возвращения домой, нанесла настоятелю и братии тяжелые оскорбления и перебила окна в кельях. В результате раздраженный настоятель приказал вытолкать Илариона, в рясофоре Илария, за монастырские ворота.

Шесть лет прожил святой в пещерах в Воловом овраге близ села Головинщино, молясь день и ночь, изнуряя плоть трудами и постом. Скоро слава о его святой жизни подвижника распространилась далеко, и к нему стали стекаться ищущие спасения. Таким образом, вокруг подвижника образовалось небольшое общежитие.

Обстоятельства заставляли будущего святого время от времени покидать пещеры в Воловьем овраге. На продолжительное время он отправлялся и в довольно отдаленные места, например в Киев. Однажды по возвращении домой будущий святой заболел и добрался только до Коренной пустыни близ Курска. Здесь подвижник был пострижен в монашество с наречением имени в честь преподобного Илариона Великого.

Однажды старца обвинили в безнравственности и арестовали, а пещеры закрыли. Сначала преподобного заключили в острог, а затем подвергли 6-месячной епетимии в Раненбургском Петропавловском монастыре.
Когда он вернулся, пещеры уже были разрушены. Иларион вынужден был искать новое место прибывания. Он переходил с места на место, здоровье его было сильно подорвано ревматизмом.

Задумываясь о постоянном пристанище, подвижник принял приглашение И. И. Раевского, владельца села Троекурово Лебедянского уезда Тамбовской губернии (ныне Лебедянского района Липецкой области) и поселился в приготовленной для него трехкомнатной келье.
Ежедневное молитвенное правило старец Иларион совершал с 1 часа ночи до полудня, прерывая его ранней литургией, которую совершали в сельском храме. Вечернее правило продолжалось с 3 часов до 9 вечера. Свободное от молитв время он посещал чтению духовных книг и общению с посетителями.

Преподобный Иларион принимал посетителей невзирая на их важность и состояние. Известна встреча с Н. Н. Муравьевым-Карским, которому он сказал: «Соблюди пост и победишь врага».

К концу своей подвижнической жизни преподобный Иларион настолько ослабел, что не мог ходить в храм, редко принимал посетителей, еду ему готовили раз в месяц. За 6 недель до смерти он прозрел, хотя 6 лет был слепым. За 40 дней до кончины не вставал с диванчика, поддреживая жизнь несколькими глотками воды в день.

Старец преставился 5 ноября (по старому стилю, 18 ноября по новому стилю) 1853 года. Похоронили его в ограде Дмитриевской церкви в пещере, ископанной самим подвижником.

13 июля 1999 года состоялось обретение честных мощей преподобного Илариона Троекуровского, которые были перенесены в Михайло-Архангельский храм. Преподобный Иларион почитается в лике местночтимых святых в Соборах Липецких, Воронежских, Тамбовских и Рязанских святых.