В 1645 году в Воронежском уезде на берегу реки Усмани по указу царя Михаила Федоровича Романова была основана крепость, давшая начало современному одноименному городу Липецкой области.

1 июня присланный из Москвы воевода Степан Михайлович Вельяминов (на фото – памятник в его честь, установленный в 2010 г. на пересечении улиц Карла Маркса и Вельяминова, скульптор Станислав Суфияров) велел «острог делать и башни рубить». 1 ноября крепость из 8 караульных башен на границе с Диким полем была выстроена «для покою христианского ... чтобы от крымских и от ногайских и от азовских людей войну отнять». Рядом располагались посадские села Сторожевое, Стрелецкие Хутора, Пушкари. Их названия указывают на род занятий первых поселенцев, ставших одновременно и земледельцами.

В 1646 году Усмань становится уездным центром, подчиненным Разрядному приказу. В 1650 году было окончено строительство усманского участка Белгородской защитной черты с 27-километровым земляным валом от реки Усмани до Девицкого леса. Остатки земляных валов сохранились до наших дней и состоят под охраной государства.

В 1652 году крепость подверглась опустошительному набегу татар, но была восстановлена. Через 30 лет усманские укрепления обветшали, в 1684 году под руководством воеводы генерала Г. И. Косагова они возобновлены. К концу XVII столетия Усмань еще сохраняла военный облик. «Переписная книга» 1699 года сообщает о пятиметровой высоты стене города с выдающимися вперед венцами обламов, шестью глухими и двумя приезжими башнями; город окаймлял ров, глубиною в четыре и шириною в восемь метров, ослоненный дубовым лесом; подъемные мосты через него.

Со временем границы государства отодвинулись далеко на юг, и Усмань потеряла свое оборонное значение. Постепенно разрушались городские стены и башни, растаскивался на хозяйственные нужды лес из них, обрушивался ров. При разделении России в 1708 году на 8 губерний уезд вошел в состав Азовской губернии, а в 1719 – в состав образованной Воронежской провинции. По Указу от 1732 года Усмань именуется уездным городом Воронежской губернии, с 1779 года – Тамбовского наместничества (с 1796 года Тамбовской губернии).

Если в налоговой ведомости 1738 года в Усмани не было ни мещан, ни купцов, то в 1764 году купеческого сословия числилось 13 душ, а мещан 63 души. К 1797 году в Усмани насчитывалось 129 купцов и 294 мещан, а всего городское население составляло до 850 человек мужского пола. Работали уездный суд, нижний земский суд, нижняя расправа, дворянская опека, уездное казначейство, уездный стряпчий, землемер, пристава винный и соляной. Ежегодно проводились ярмарки, на которые приезжали купцы из Воронежа, Липецка, Ельца.

В 1781 году городу Усмани был пожалован герб, отражающий сельскохозяйственную сущность уезда. Промышленности в городе не было, а в уезде она была развита слабо. По воле Тамбовского губернатора при новом административном делении в 1798 году город был отчислен за штат, а уезд в большей его части с населением 26821 душ мужского пола присоединялся к Липецкому уезду. В 1801 году Усмань была восстановлена в правах как уездный центр Тамбовской губернии.

Строительство железной дороги во второй половине XIX века привело к подъему торгово-промышленной деятельности. К концу столетия Усмань стала центром хлебной торговли (в Москву и на экспорт через балтийские порты отправлялось ежегодно более одного миллиона пудов зерна), производства махорки, сбыта лошадей местного коневодства. В начале XX века в Усмани имелись салотопенный, мыловаренный, кожевенный заводы, 2 табачные фабрики, водяная мельница, почтово-телеграфная контора, 2 приходских училища, женская прогимназия, городское и реальное училища, 2 богадельни, детский приют, земские больница, аптека, библиотека. В это время в городе насчитывалось 9843 жителя.

Советская власть в Усмани была установлена в ноябре 1917 года. В январе 1923 года город и уезд Декретом ВЦИК были переданы в состав Воронежской губернии. С июля 1928 года как районный центр Усмань входила в Центрально-Чернозёмную область, после разделения ЦЧО (1934) – в Воронежскую область. С образованием 6 января 1954 года Липецкой области Усмань и Усманский район стали её частью.

В настоящее время г. Усмань – административный центр Усманского района в Липецкой области. Площадь города составляет 12,7 кв. км, население - около 20 тысяч человек с тенденцией ежегодного роста. Усмань динамично развивается в промышленном отношении, а район в целом является лидером по привлечению инвестиций в регионе. Наиболее крупные промышленные предприятия Усмани – завод литейного оборудования ООО «Литмашприбор», завод по производству электродвигателей для нефтяной и газовой промышленности ООО «Генборг», завод промышленного машиностроения, швейная фабрика «Усмань». Развивается социальная сфера: ведется строительство жилья по различным государственным программам, обеспечена потребность населения в учреждениях дошкольного образования, действуют Дворец спорта «Новое поколение», Ледовый дворец, плавательный бассейн «Олимпийский». В сфере культуры успешно работает детская школа искусств с семью сельскими филиалами, Центр культурно-исторического наследия, объединивший в себе функции краеведческого музея, концертного зала, библиотеки и клуба по интересам. Усманская межпоселенческая библиотека неоднократно побеждала в областных конкурсах «Библиотека года».