По словам краеведа В. Кузьмина, корни с. Доброго уходят в глубь веков. По некоторым источникам, еще к началу XIII века на берегу Воронежа существовало крупное поселение, разрушенное потом татаро-монголами. Это был город-крепость Добренск. Со временем на этом месте вновь поселились люди, и селение стало называться Доброе Городище.

Наиболее раннее упоминание в исторических документах Доброго Городища – прообраза нынешнего с. Доброго – датируется 1597 годом и встречается в указе царя Василия Шуйского о выделении земель в поместья боярам.

В соответствии со справкой Государственного архива Тамбовской области «Село Доброе, находившееся в 7 верстах к югу от Каликино, было прежде городом. Город Добрый или Добренск возник, вероятно, в конце XVI века. В 1631 году здесь был построен Тихвинский Богородицкий монастырь, упраздненный в 1764 году. В царствование Михаила Федоровича город был окружен деревянной стеной окружностью 370 сажень с 6 башнями и снабжен пушками. Жителей тогда в нем было около 2800 человек».

В 1616 году воевода Азаровов по повелению царя, представил опись крепости Доброе, которая, как и земли около нее, принадлежала Чудовскому и Новоспасскому монастырям. Из описи следовало, что город поставлен на реке Воронеж при впадении в него Ржавца и обнесен деревянной стеной в длину по окружности 294 сажени.. В стенах было 6 двух- и трехъярусных башен, вооруженных пушками и пищалями.

По другой версии, в 1635-1638 годах крепость Доброе Городище вошла в состав укрепленной Белгородской засечной черты и в 1647 году стала городом Добрым и центром Добренского уезда. От этой даты современные добринцы ведут историю своего села.

В составе Белгородской черты Доброе Городище было большой и сильной крепостью, которая вместе с другими лишала крымских татар возможности совершать грабительские походы на Русь.

Жители Доброго занимались земледелием и скотоводством.

Петр I, готовясь к Азовским походам в конце XVI века, заставил приречных жителей Дона и Воронежа заниматься корабельным делом.

Суда, построенные в Добром, а всего их было 360, участвовали в Азовских походах. Поэтому добровцы в полным правом называют себя потомками корабелов, стоявших у истоков русского флота.

В 1779 году по указанию Екатерины II город Добрый был упразднен «за ненадобностью» и стал селом.

В XIX веке в с. Добром Лебедянского уезда Тамбовской губернии было построено 4 новых церкви: Рождества Богородицы (1808), Преображеновская (1810), Николаевская посадская (1828), Николаевская слободская (1869).

В 1843 году открылось училище при церкви святителя Николая. Это была первая школа в Добровской волости. Она стала действовать благодаря стараниям Ивана Федоровича Левитова, отца будущего писателя А. И. Левитова.

Известный географ П. П. Семенов-Тян-Шанский в своем труде «Россия» упоминает Доброе как большой торговый центр. По разным источникам, в нем проводились три или четыре годовые ярмарки всероссийского значения, длившиеся несколько дней.

В начале XX века в Добром было 25 лавок, около 80 мастерских, 12 кузниц. В селе работали аптека, баня, ювелирная мастерская, 2 биллиардные, 6 трактиров и кабак, 2 скотобойни, паровая и водяная мельницы.

В 1918 году появилось первое коллективное хозяйство «Восходящая звезда».

В 1928 году с. Доброе стало центром Добровского района Центрально-Черноземной, а с 1934 – Воронежской области. После образования 6 января1954 года Липецкой области включен в ее состав.

Сегодня село Доброе – районный центр с развитой инфраструктурой. Здесь расположены 2 средние и музыкальная школа, филиал ПУ № 29 г. Чаплыгина, 3 детских сада, Дом культуры и досуговый центр, библиотека, музей, центральная районная больница, 5 спортивных сооружений, Центр дополнительного образования детей, 5 аптек, баня, бассейн.