История Чаплыгинской швейной фабрики берет свое начало с образования швейных артелей «Работница» (1930) и «Октябрь» (1938).

С 1953 года производства стали специализироваться на выполнении заказов Министерства обороны, изготавливая маскировочные комплекты для военной техники и формы для различных родов войск.

В сентябре 1956 года артель «Октябрь» была реорганизована в Чаплыгинскую швейную фабрику, а Чаплыгинская артель «Работница» – в Чаплыгинскую сетевязальную фабрику оборонного значения.

С объявлением политики социалистического соревнования (1930-1980) в рядах трудящихся разных отраслей советской промышленности, работницы фабрик брали на себя обязательства выполнить план досрочно и/или перевыполнить на 120-200 %, получая дополнительную прибыль в сотни тысяч рублей.

В июне 1957 года две фабрики объединились в единое производство – Чаплыгинскую швейную фабрику широкого профиля. Работали преимущественно женщины – 337 человек из 370.

С целью повышения производительности труда и улучшения качества производимой продукции были проведены работы по механизации трудоемких процессов: переоборудована пуговичная машина на скрепочную, приобретены и установлены новые петельная, пуговичная и другие машины.

В 1962 году сдан новый цех с полностью механизированным производством. По техническому уровню он был одним из лучших в области. В 1966 году Чаплыгинская швейная фабрика вошла в состав Липецкой швейной фирмы.

Продукция Чаплыгинской швейной фабрики пользовалась высоким спросом, особенно мужские полупальто и куртки. Так, за январь-апрель 1967 года было изготовлено продукции на 1 млн 586 тыс. рублей, или на 200 тыс. больше планового задания.

Экономия для работниц предприятия стала естественной, что помогло пережить перестроечные 1980-е годы. Однако, в 1990-е годы, фабрике, как оказалось, было не выгодно быть рентабельной − «назаконные» 25 % прибыли следовало сдавать в бюджет. Чтобы «держаться на плаву» в тогдашних условиях был создан экспериментальный участок для выпуска товаров народного потребления, со временем преобразованный в цех. Оборудование приходилось закупать за границей – к примеру, закрепочные машины теперь на территории бывшего Советского Союза не производились.

В 1992 году Чаплыгинская швейная фабрика вошла в состав АОЗТ по производству швейных изделий «Липчанка» (не существует).

С июля 1995 года стала самостоятельным юридическим лицом. С июня 1997 года предприятие переименовано в НАО «Чаплыгинская швейная фабрика».

В 2002 году фабрика вошла в состав Ассоциации предприятий текстильной и легкой промышленности «Восток-Сервис». За этот период освоены и запущены в массовое производство различные модели костюмов, полукомбинезонов и головных уборов евроспецодежды, по новому принципу строится организация производства. На предприятии успешно реализуется «Программа технического перевооружения». Инвестиции в данный проект составили более 20 миллионов рублей.

Производство реконструировано и оснащено современным высокотехнологическим оборудованием.
Введен в эксплуатацию и работает в полную мощность раскройно-подготовительный цех, оснащенный автоматизированным настилочно-раскройным комплексом.

НАО «Чаплыгинская швейная фабрика» входит в состав пяти тысяч ведущих предприятий, имеющих статус «Лидер Российской Экономики»; занесена в книгу «Трудовая слава Липецкой области», более трех десятков раз награждалась различными Почетными грамотами и Благодарственными письмами областного значения. Фотографии лучших сотрудниц неоднократно заносились на Доски почета разного уровня.